「伊賀流忍者博物館」の直ぐ西隣が、下層八角形の「俳聖殿」です。地元出身代議士の川崎克氏が、俳聖松尾芭蕉生誕３００年を記念して、昭和１７年私財を投じて建てられました。なお、ユニークな形の建物は「奥の細道」を歩き、生涯旅をした芭蕉の姿を模し、二階の正面に掲げられている木の額が芭蕉の顔をアレンジし、檜皮葺の丸い屋根は旅笠、八角形の庇（ひさし）が袈裟（けさ）、それを支える柱は行脚する時に用いていた杖（つえ）と芭蕉の脚に見立てられ、なおまた、「俳聖殿」内には伊賀市指定文化財で、伊賀焼等身大の松尾芭蕉像が安置されていますが、毎年彼の命日である１０月１２日「芭蕉忌」に開扉されます。
「俳聖殿」から更に西へ向うと、三層白亜の「伊賀上野城」です。昔、上野盆地の北側に聳える丘の上に「平楽」と云う伽藍があったが、１５８１年（天正９年）織田信長の「伊賀の乱」で焼かれて、１５８５年（天正１３年）筒井定次が大和郡山より伊賀に移って築城したのが始りで、１６０８年（慶長１３年）彼が失政を理由に改易となった後、大阪方に備え、築城名人藤堂和泉守高虎が城郭を拡張し、西側に日本一高い石垣を築き、また、町屋を南へ移し、完全武装の城下町を造ったけど、１６１２年（慶長１７年）９月２日竣工直前の天守閣が暴風雨で倒壊し、その後、大阪夏の陣で豊臣方が敗れ、城の必要性がなくなりました。
なお、城は津の支城で、１６１５年（元和元年）武家諸法度による城普請の禁止により、再び建てられる事はなく、１６４０年（寛永１７年）から城代家老の藤堂采女（服部半蔵の甥）が預り、明治維新を迎え、そして、昭和１０年川崎克代議士が私財を投じ、３年の歳月をかけ、往時の基台に桃山建築の粋を集めて、三層三重総丈７６尺（２３ｍ）を模擬復興され、我が国で最後の木造天守閣です。碧緑の上に見える城郭の美観は、あたかも鳳凰が翼を休めた安らぎを思わせるので、雅名を「白鳳城」と呼ばれ、高虎が自ら縄張りをした濠は深く、築かれた石垣は高さ３１ｍで日本一高く、梯郭式の堅固な城は昔五層の大天守閣でした。