宇陀市菟田野から国道１６６を西へ向うと、宇陀市大宇陀へ入り、宇陀川の橋の手前で右へ折れて、国道３７０を北へ行くと、道の右側に「元祖吉野葛」の看板を揚げた「森野本舗（森野旧薬園）」があります。薬園創始者・森野藤助は、１６９０年（元禄３年）に生まれ、２７才で御薬草見習いとして、幕府薬草御用方・植村左平次と近畿北陸の薬草を採取し、以来数年に亘り採薬に従事したので、八代将軍吉宗から、当時貴重な薬草を小石川植物園から下附され、藤助翁がそれを自宅の裏山へ植え、１７２０年頃（享保年間）薬園として創始の後も、幕府の薬園の補助機関として御用を勤め、本草学の「松山本草」を著作しています。
「森野旧薬園」から街道を北へ行って、「薬の館」の先を右折すると、秋山城跡の西麓に「春日神社」が鎮座していますが、参道の入口に「春日門跡」があります。松山城下町の出入口にあたる西口関門から続く大手筋正面に位置し、現在、門跡に虎口（出入口）を構成する東西２つの石垣積の櫓台が残っていますが、春日門の築造は１６世紀末から１７世紀初頭で、松山城下の建設時に町人地と武家屋敷・城館とを分かつ虎口として造られ、また、現存する櫓台は１７世紀後半の織田家宇陀松山藩時代の向屋敷・上屋敷（藩屋敷）造営に伴う再構築で、大手筋を貫いた視線が集中する位置にあって、松山城下町の象徴的な建造物でした。
参道を上がると、１４０５年（応永１２年）に足利義満が宇陀郡を春日社に寄進され、それに伴って勧請された「春日神社」が鎮座し、境内に旧秋山城の天守閣からの抜け穴跡や、正応４年（１２９１年）井行元（いノゆきもと、井行末の孫）作の水盤があります。なお、１６９４年（元禄７年）９月２９日に織田信長から数えて五代目松山藩主信武３８歳が乱心し、重臣田中五郎兵衛を切り殺し、一ヶ月後に自害して果てたお家騒動「宇陀くずれ」が宵宮で、後に、１６９５年（元禄８年）長男の信林１７歳が跡目相続を許され、禄高三万石を二万石に削り、丹波市柏原町へ国替えで転封されましたが、今でも当社に宵宮はありません。
「春日神社」の参道の脇から山へ登ると、松山城跡（古城山、標高４７２ｍ）です。初めは南北朝時代に北畠氏の家臣として沢氏と共に勇名を馳せた宇陀三将の一人、土豪秋山氏の居城で、秋山城と呼ばれたが、１５８５年（天正１３年）豊臣秀長の大和入国で秋山氏が伊賀へ追放され、秀長の家臣伊藤掃部頭が入城、翌年紀伊で討死した伊藤氏に代り加藤光泰が入城、同１６年羽田長門守、多賀出雲守と代って、１６０１年（慶長６年）福島孝晴（正則の弟）が入城し、松山城と改名、１６１５年（元和元年）福島氏の改易で天守や本丸・二の丸等が破却され、織田信長の次男・信雄（のぶかつ）が３万余石で入部、陣屋は山の下です。
「春日神社」から下りて、街道（国道３７０号）を北へ向うと、宇陀市大宇陀町春日に秋山氏の菩提寺、浄土宗「慶恩寺（けいおんじ）」があります。寺伝によると、６９５年（持統天皇９年）吾城（あき）行宮を賜って堂宇としたのが始りで、１１８６年（文治２年）４月俊乗坊重源が奈良の大仏再興の際、伽藍指図の５分の１の試みとして当寺を建立し、松谷山菩提院「慶恩寺」と称され、桃山から江戸時代にかけて寺運大いに栄え、末寺２０数ヶ寺を有したが、１８６０年（安政７年）本堂・観音堂を焼失、なお、手入れがよく行き届いた境内に入ると、奥まった墓所の一隅に石碑が並び、秋山城主秋山宗丹、直国の墓があります。
「慶恩寺」を出て、街道（国道３７０号）の１つ西側の道をまた南へ向い、右に折れて西へ向うと、宇陀川の手前に旧松山城大手筋の西口関門である「旧松山城西口門」が建っています。建てられたのは江戸時代の初期で、織田氏四代の頃の城下の名残を最もよく留め、全て黒塗りされているので土地の人々は「黒門」と呼んでいますが、造りは正面の柱間十三尺五寸、兩内開きになっていて左右に袖垣を付けた薬医門の形をとっており、また、門を含む地域は桝形になって、旧位置に現存する城下町の門として珍しく、簡素な造りの内にも頑丈さを保ち、門の前後の狭い通路が直角に幾重にも作為的に曲げられ防備の工夫が見られます。
また、「黒門」から「宇陀川」を渡って、旧道を北へ行くと、街道の左（西）側に融通念仏宗「光明寺」の山門に「遍照山」と書かれた額が見えます。山号が遍照山朝徳院で、創建は第５９代宇多天皇の頃と伝えられ、１４０３年（応永１０年）大念仏宗本山恵観浄善の弟子永欣（えいきん）を中興として、１５８６年（天正１４年）に法俊上人が再興されました。なお、現在の本堂は、１７９３年（寛政５年）の造立で、内陣に藤原時代の本尊「阿弥陀如来立像」、四天王の一神「多聞天立像」、「八幡大菩薩」、「大日如来」、江戸時代の「永欣和尚坐像」などを安置され、また、境内の観音堂に「十一面観音像」を安置しています。
「光明寺」から西へ行って、国道１６６号線を横切り、バス停「西山」の所から更に西へ向かって、三叉路の角に建つ近畿自然歩道の標識に従って北の方へ進むと、長泉山「徳源寺（とくげんじ）」へ至ります。１６３２年（寛永９年）織田常真公信雄（のぶかつ、織田信長の次男）の菩提を弔うため４男の織田出雲守高長が京都北野の古寝殿を移築したものを本堂として創建し、開山は天祐仏海祖燈禅師、境内奥の木立の中に藩祖信雄から、高長、長頼、信武まで４代の五輪塔が家臣及び歴代住職の碑を配した中に建っています。なお、昔の本堂は今ありませんが、創建当時の豪華な唐門は、犬山市の「有楽苑」に移転し残っています。
「徳源寺」の南側へ上ると、織田公墓所です。織田信雄は、１５５８年（永禄元年）信長の次男として生まれ、１５８２年（天正１０年）６月２日父が本能寺の変で明智光秀に打たれると、６月１５日信雄は明智秀満の守る安土城を攻め、明智の残党狩りを行い安土城天守を焼き、後に信雄は清洲や伊勢長島の城主で、１５８４年（天正１２年）家康と結び小牧・長久手で秀吉と戦ったが勝敗は決せず和睦し、秀吉の政権下で大納言、内大臣に昇進。入道して常真、具豊、信意、信勝と名乗り、大阪夏の陣の後、宇陀松山３万余石を貰い、六男高長が赴任し、信雄は京都で、１６３０年（寛永７年）４月３０日に７２歳で亡くなりました。
「徳源寺」から南へ戻り、国道１６６号線へ出ないで、松源院民芸館、天益寺の横を通り更に約１０分で「阿紀神社」に至ります。「倭姫命世記」によると、崇神天皇６０年倭姫命が天照大神を祀って、宇多秋志野（阿騎）宮で４年間奉斎したとありますが、当社の古文書によれば、「神武天皇紀州熊野の難所を越し、大和国宇陀へ出て当地阿紀野において御祖の神（天照大神）を祀り、国中へ押出す時、朝日を背に日神（天照大神）の威勢をかり賊軍を打ち払い、武運を開かせ給ふ」とあって、祭神は天照大神、他三柱で、社殿は神明造。また、境内に能舞台があり、宇陀の地が元和以来織田藩の治所で三代長頼の時に能を広めました。